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化学攻略に向けて(6)

こんばんわ。

マクマリー有機化学を返却期間を過ぎて返したら、遅延した日数分図書館で本が借りれないことが判明

そのため、現在本が借りれない日々を送っている僕であります。

東工大はこういう微妙なところが世知辛いです。

ではでは、マクマリーが手元にない状況ですが、本日のアドバイスに移ります。

本日は前回やったアルケンへのHXの求電子付加反応とMarkovnikov則のおまけみたいな感じです。

前回は、アルケン(-C=C-)への付加反応でしたね。

今回はアルケンでも環状構造のアルケンヘのハロゲンの付加反応について取り上げたいと思います。

過去問をみるとわかると思いますが、去年この範囲は立体化学にからめて出ていたと思いました。

今回やる環状のアルケンへのハロゲンの付加反応と前回の鎖状のアルケンへの決定的な違いは立体化学な制約があるかどうかです。

すごーく昔のsp3混成とかsp2混成を覚えていますか??

アルカンはsp3混成によってできていましたよね?

だからアルカンは自由に回転ができるんです。

つまり鎖状のアルケンにハロゲン(XX)が上から攻撃しようが下から攻撃しようが結局アルカンになると自由に回転するから立体化学的には同じわけです。

ところが、環状のアルケンにハロゲン(XX)が攻撃してシクロアルカンになったらどうでしょう?

回転できると思いますか?

しんどそうですよね?

と、いうことで環状のアルケンにハロゲン(XX)が求電子付加するときは立体化学を少し考えなければならないのです!

でも、そんなに難しくないんです。

ようは、最初のXが二重結合の上から攻撃するか、下から攻撃するかのどっちかしかないわけです。

だから、結果的に一方は上に付加してもう一方は下に付加するわけです(transが必ずできる)。

このような付加の仕方をアンチ付加というわけです。

では、今日のポイントです。

・環状のアルケンにハロゲンが求電子付加反応するときはアンチ付加が起こる。

ではでは

おしまい。
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プロフィール

★わっく★

Author:★わっく★
2009年3月長岡高専電子制御工学科卒業
2009年4月東工大生命理工学部生命科学科編入
2011年3月東工大生命理工学部卒業
2011年4月東工大生命理工学研究科分子生命科学専攻修士課程進学
2013年3月東工大生命理工学研究科分子生命科学専攻修士課程修了
修士(理学)取得
2013年4月東工大生命理工学研究科分子生命科学専攻博士課程進学
2014年3月東工大生命理工学研究科分子生命科学専攻博士課程中退予定だった。
2014年4月女子高の生物の先生を目指し、教職課程を履修する予定。

調子に乗りにのっていたとある編入生の人生があれまあれまと転落していく様を報告し、できたら人生を巻き返ししていく様子を報告できたらいいななんて思ってます。

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